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高杰，字英吾，陕西米脂人，与李自成同乡。他原先是李自成的得力部将，绰号翻山鹞。李自成最早的妻子韩氏本是娼妓出身，韩氏后来与县役盖君禄私通，被李自成杀死。不久后李自成掠得邢氏为继妻。邢氏不仅貌美，"勇武多智，兼掌军资"。
崇祯七年(1634年)十月，明将贺人龙围李自成于陇州。困急之下，李自成派高杰假装向贺人龙约降。不久，贺人龙的军使与高杰来往密切，似乎假戏成真，所有这一切让李自成疑窦顿起。同时，高杰一次偶然到军资仓库去支粮米，为邢氏的姿色所倾倒，一见钟情。邢氏本是良家女子，被李自成抢到军中，并不真的归心，她也爱上了高大魁梧的高杰。
在邢氏的劝说下，又因为担心李自成知道后会引来杀身之祸，高杰于崇祯八年(1635年)带着邢氏及一帮兵士投降了明将贺人龙(贺人龙也是米脂老乡)，被授予游击之职。
高杰后来多次参加了对农民军的追剿，累功升任总兵。顺治元年(1644年)初，大顺军渡河东征，明朝武将大批归附，高杰因为自认为对李自成有"夺妻之恨"，不敢投降，于是率部由陕西经山西、河南怀庆一直逃到山东。高部进入山东时，见地方百姓对明朝廷已失去信心，都在盼望大顺军早日到来，高部将领竟然冒充为大顺军取得粮饷。
康熙年间金乡知县沈渊记载了当地的一件掌故:"犹忆闻之老者，谓当崇祯甲申三月有号翻天鹞子者，高杰麾下将也。挟逃兵数千人假名‘闯王安民‘，兵薄金乡城。方是时，寇贼充斥，金乡官民守城，城门昼夜闭，而见贼言如此，喜其安民，方谋牛酒迎劳，且遥问安民何如?贼且作宣诏状，有‘禁掳、禁杀，敢违者斩无赦‘诸语，彼军士则狂走如骛，汹汹不可遏，守者方疑之。"
高杰在夺路狂奔之际，派使者到寿州同凤阳总督马士英联系。马士英得知他部下有兵三万、马骡九千，立即回信招揽:"将军以身许国，当带砺共之。"同时让高杰部屯驻徐州，听从自己节制。高杰赴寿州谒见马士英后回镇徐州，不久就由于太监卢九德的穿针引线，成了"定策"元勋。
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